En Cogolludo se inicia el viaje por la Sierra Negra de Guadalajara. Cogolludo ofrece al viajero la maravilla de su plaza mayor, soportalada, muy típica, premiada al oriente con la grandeza de su palacio ducal, joya del primer Renacimiento español. Además puede contemplarse subiendo sus calles la iglesia parroquial de Santa María, impresionante de arquitectura tardogótica, y el castillo, que aunque en ruinas tiene su interés. Quedan restos de murallas, y el tipismo de un pueblo serrano. De allí comienza la ascensión a las zonas de la Sierra Negra. Por Arbancón puede llegarse a Muriel, en el valle del Sorbe, y de allí a Tamajón, que ofrece un limpio urbanismo y algunos edificios singulares, como el palacio de los Mendoza (Ayuntamiento) y la iglesia parroquial (románica en su origen). Desde Aquí puede seguirse a las laderas del Ocejón, y llegar por su cara sur hasta Majaelrayo, atravesando los típicos lugares de la «arquitectura negra» hecha a base de pizarras de Campilleho, el Espinar, Roblelacasa, etc, incluso Campillo de Ranas. Desde Majaelrayo puede hacerse fácilmente la ascensión al pico Ocejón. Por su cara norte, tras atravesar los campos de Almiruete y los robledales de Palancares, se llega a Valverde de los Arroyos, el más hermoso lugar de la sierra, cuajado de aguas, montes, prados y bosques en la altura.

También desde Cogolludo, por Veguillas, puede alcanzarse otra parte de la sierra en la que lo más interesante es Umbralejo, el pueblo hoy habilitado por el ICONA para servir de Aula de Naturalez a los jóvenes. Y seguir por La Huerce a pasar la Sierra hasta Galve con sus antiguos bosques de pino negro. Todavía desde Cogolludo, por el Congosto y su pantano de Alcorlo, se sube a Hiendelaencina, donde se ven las bocas de sus minas de plata, y aún a Bustares, con iglesia románica y la posibilidad de ascender por carretera asfaltada a la cumbre del Santo Alto Rey, la gran montaña mágica de estos contornos, con una ermita dedicada a Cristo en lo más alto de sus picachos.

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