Deriva el nombre de Brihuega procede de «briga» o «brioga», que quiere decir lugar fuerte o amurallado. En este lugar asentaron los celtíberos (han quedado restos arqueológicos en la vega del Tajuña) y los romanos, que la llamaron Castrum Brioga, hasta la época medieval en que aparece con el nombre de Brioca. En este tiempo fue un importante enclave cristiano conquistado por Alfonso VI al mismo tiempo que consiguió la reconquista de Guadalajara, Madrid, Talavera y Toledo, en 1085. A comienzos del siglo XII, don Rodrigo Jiménez de Rada le otorgó Fuero, y a él se debe la construcción de los más importantes monumentos religiosos de Brihuega (iglesias de San Felipe, San Miguel, Sta. María y la capilla gótica del castillo). El Fuero de 1215 permitía la llegada de todo tipo de gentes a Brihuega, sin tener en cuenta su religión, lo que impulsó su riqueza económica. Los arzobispos toledanos concedieron numerosos privilegios a los habitantes briocenses.
Más adelante, en 1584, Felipe II anexionó la villa a su patrimonio, y hasta el siglo XVII en su comedio no la volvieron a recuperar en señorío los arzobispos.
Brihuega jugó un papel importante en la llegada de los Borbones al trono de España (en la batalla de Villaviciosa, victoriosa para Felipe V). Esta Casa Real logrará, a través de la política ilustrada, un resurgimiento económico basado en la industria lanera y la creación de la Fábrica de Paños.
También tendrá protagonismo histórico en la Guerra de la Independencia y en la Guerra Civil, siendo ocupada en 1937 por fuerzas italianas.